Alcuni degli splendidi dipinti custoditi nella Basilica testimoniano la venerazione di San Francesco e dei suoi frati, e quindi anche di Bernardino e degli Osservanti, per la Vergine Maria, Madre di Dio. Nella prima cappella a sinistra si trova la Madonna col Bambino e angeli, realizzata intorno al 1455 da Sano di Pietro, prolifico artista senese caratterizzato da una straordinaria padronanza del disegno e dell’uso del colore. Il piccolo Gesù, teneramente aggrappato al manto della Madre, tiene in mano un frutto, molto probabilmente una mela, simbolo della sua vittoria sul peccato originale, ottenuta attraverso la sua morte e resurrezione; alla Passione di Cristo alludono anche la veste rossa del Bambino e lo sguardo triste e assorto della Vergine. Alla mano dello stesso artista si deve anche la pala collocata sull’altare della terza cappella a destra, raffigurante la Madonna col Bambino tra San Bernardino e San Girolamo, eseguita dopo la metà del XV secolo. Come nell'opera appena osservata, è ben evidente un rimando al tema della Passione, rappresentato in questo caso dal cardellino che stringe in mano Gesù: la leggenda narra infatti che l’uccellino si fosse punto mentre estraeva dalla fronte di Cristo crocifisso le spine della corona, macchiandosi col sangue del Salvatore; da allora in avanti le piume del suo capo sarebbero rimaste di colore scarlatto. Rosso è . . .