Costruita durante il Quattrocento, la Basilica dell'Osservanza fu nei secoli oggetto di vari ampliamenti e trasformazioni, fino a che nel 1944, durante la Seconda Guerra Mondiale, venne quasi totalmente distrutta dai bombardamenti; appena cinque anni dopo, l'edificio fu ricostruito seguendo fedelmente il disegno iniziale e reimpiegando il più possibile i materiali originali.
L'aspetto esterno della chiesa è caratterizzato da forme semplici e armoniose: la facciata in mattoni è preceduta da un porticato coperto da una tettoia spiovente, mentre la parte superiore termina con un timpano che racchiude al centro il sole con il trigrammma bernardiniano; il campanile è un rifacimento tardo-seicentesco.
L'interno colpisce per la misurata eleganza, rispondendo ai canoni rinascimentali di ordine, armonia, e proporzione. L'impianto presenta una navata unica, arricchita da quattro cappelle per lato; il presbiterio, di altezza superiore a quella della navata, è coperto da una cupola.
In questa sobria cornice, ispirata al rispetto della spiritualità francescana, si inseriscono magnifiche opere d'arte di scuola senese e fiorentina, tutte realizzate in un periodo compreso tra il XIV e il XVI secolo.