Nella seconda metà del Trecento il patrizio senese Stricoccio Marescotti, dedito alla penitenza e all’assistenza degli infermi, fece della sua piccola dimora di campagna sul colle della Capriola un oratorio dedicato a Sant’Onofrio eremita, per poi donarlo allo Spedale Santa Maria della Scala. Agli inizi del Quattrocento, dopo essersi adoperato perché lo Spedale cedesse l’oratorio agli Osservanti, Bernardino dette avvio alla fondazione del convento, la cui chiesa fu dedicata inizialmente alla Vergine Assunta e, dopo la sua canonizzazione, a Bernardino stesso (1451). Qui egli risedette fino al 1414 e fece ritorno più volte nel corso della sua vita. Nel corso del Quattrocento, soprattutto grazie all’opera di evangelizzazione di Bernardino e alla fama che egli andava riscuotendo in Italia, la comunità osservantina senese acquistò progressivamente prestigio in città e importanza in seno all’Ordine. Nel 1474 Pier Paolo d’Ugolino Ugurgieri promosse i lavori alla chiesa, sotto la direzione dei frati architectori e la collaborazione di due insigni architetti: Francesco di Giorgio Martini (che poi trascorrerà alla Capriola gli ultimi anni della sua vita e qui verrà sepolto, nella cripta) e Giacomo Cozzarelli, a cui si devono le aggiunte cinquecentesche. Vent’anni più tardi, infatti, il “principe di Siena” Pandolfo Petrucci incaricò proprio il Cozzarelli della . . .