Quelques uns des magnifiques tableaux qu’abrite la Basilique témoignent de la vénération de saint François et des frères franciscains et aussi de saint Bernardin et des Observants pour la Vierge Marie, Mère de Dieu. Dans la première chapelle à gauche se trouve la Madone à l’Enfant entourée d’anges, réalisée vers 1455 par Sano di Pietro, artiste siennois prolifique qui se caractérise par une maîtrise extraordinaire du dessin et de l’usage de la couleur. L’enfant Jésus, tendrement agrippé au manteau de sa Mère, tient un fruit dans une main, très probablement une pomme, symbole de sa victoire sur le péché originel, obtenue par sa mort et sa résurrection; le vêtement rouge de l’Enfant et le regard triste et absorbé de la Vierge font aussi allusion à la Passion du Christ. On doit aussi au même artiste le tableau situé au dessus de l’autel de la troisième chapelle à droite, représentant la Madone à l‘Enfant entre saint Bernardin et saint Jérôme, exécutée après la première moitié du XVe siècle. Comme dans l’œuvre précédente, on y retrouve le thème de la Passion, représenté dans ce cas par le chardonneret que tient Jésus dans une main : en effet la légende raconte que l’oiseau s’est piqué pendant qu’il enlevait du front du Christ crucifié les épines de la couronne, se tachant ainsi du sang du Sauveur; depuis lors . . .