Algunas de las maravillosas pinturas conservadas en la Basílica, testimonian la veneración hacia la Vírgen María, Madre de Dios, asi como la veneración de San Francisco y sus frailes, incluyendo la de San Bernardino y los Observantes. En la primera capilla de izquierda se encuentra la Virgen con el Niño y los ángeles realizada alrededor del año 1455 por Sano di Pietro, productivo artista senés caracterizado por un extraordinario dominio del dibujo y uso del color. El pequeño Jesús, tiernamente sujetado al manto de su Madre, tiene en la mano un fruto, probablemente una manzana, símbolo de su victoria en el pecado original, conseguida a través de su muerte y resurrección; siempre a la Pasión de Cristo aluden también el vestido rojo del Niño y la mirada triste y melancólica de la Vírgen. Al mismo artista, se atribuye la pala colocada en el altar de la tercera capilla de derecha que representa a la Vírgen con el Niño entre San Bernardino y San  Jerónimo, realizada después de la mitad del siglo XV. Como en la obra anterior, en esta  se nota el recuerdo de la Pasión con la cardelina que Jesús aprieta en la mano: la leyenda cuenta en efecto, que una cardelina se cortó mientras extraía las espinas de la corona de la frente de Cristo, manchándose con la sangre del Salvador; desde entonces las plumas de su cabeza se volvieron de color rojo escarlata. Rojo . . .