Allontanandosi dal centro storico di Siena in direzione nord-est, attraverso una strada fiancheggiata da platani secolari si giunge al cosiddetto Colle della Capriola, dove, affiancata dall’annesso convento, sorge in magnifica posizione panoramica la più importante chiesa posta al di fuori delle mura cittadine: la Basilica dell'Osservanza.
Fu San Bernardino, frate minore francescano e il più noto predicatore del XV secolo, a promuovere la costruzione del nuovo convento su questo colle dominato dalla quiete e dal silenzio, secondo lo spirito ‘osservante’. Egli dimorò in questo luogo per diversi anni: all'interno del convento è stata ricreata la sua cella e nel Museo allestito nelle sale della sacrestia sono conservate alcune sue preziose reliquie, tra cui le vesti e la tavoletta con il Nome di Gesù utilizzata durante le prediche pubbliche.
La Basilica, molto semplice e quasi spoglia all'esterno, è caratterizzata all'interno da una grande eleganza e armonia, di gusto tipicamente rinascimentale; le straordinarie opere d'arte che la impreziosiscono rappresentano importanti testimonianze della produzione artistica senese e fiorentina tra il XIV e il XVI secolo.