Il legame speciale tra l’Ordine dei Servi di Maria e la Vergine è evidente per la presenza nella chiesa di numerosi dipinti raffiguranti episodi della vita della Madre di Dio. Seguendo cronologicamente la vita di quest’ultima, si può tracciare un percorso di lettura delle opere pittoriche a partire dalla tela raffigurante la nascita della Vergine, collocata nella seconda cappella a destra ed eseguita nel 1625 dal pittore senese Rutilio Manetti su commissione di Calidonia Bindi. In primo piano, sono raffigurate le nutrici che reggono un bacile in cui laveranno la neonata Maria raffigurata tra le braccia della madre Anna. In secondo piano e sullo sfondo, la luce evidenzia le diverse espressioni dei personaggi rispetto all’evento: due donne vestite di nero annunciano al pensoso Gioacchino la nascita della figlia; una serva corre in cucina per avvertire le altre domestiche dell’accaduto. Maria vive un’infanzia semplice, senza episodi eclatanti, fino alla prima giovinezza segnata da un evento che cambierà per sempre la sua vita e il corso della storia: l’annuncio della nascita di Gesù, rappresentato da Francesco Vanni, alla fine del XVI secolo, in un dipinto commissionato dalla famiglia Cancelli e collocato nella prima cappella a sinistra. La ragazza, intenta nella lettura, riceve la visita dell’Arcangelo Gabriele che le annuncia che presto concepirà e partorirà . . .