Il legame speciale tra l’Ordine dei Servi di Maria e la Vergine è evidente per la presenza nella chiesa di numerosi dipinti raffiguranti episodi della vita della Madre di Dio. Seguendo cronologicamente la vita di quest’ultima, si può tracciare un percorso di lettura delle opere pittoriche a partire dalla tela raffigurante la nascita della Vergine, collocata nella seconda cappella a destra ed eseguita nel 1625 dal pittore senese
Rutilio Manetti su commissione di Calidonia Bindi. In primo piano, sono raffigurate le nutrici che reggono un bacile in cui laveranno la neonata Maria raffigurata tra le braccia della madre Anna. In secondo piano e sullo sfondo, la luce evidenzia le diverse espressioni dei personaggi rispetto all’evento: due donne vestite di nero annunciano al pensoso Gioacchino la nascita della figlia; una serva corre in cucina per avvertire le altre domestiche dell’accaduto.
Maria vive un’infanzia semplice, senza episodi eclatanti, fino alla prima giovinezza segnata da un evento che cambierà per sempre la sua vita e il corso della storia: l’annuncio della nascita di Gesù, rappresentato da
Francesco Vanni, alla fine del XVI secolo, in un dipinto commissionato dalla famiglia Cancelli e collocato nella prima cappella a sinistra. La ragazza, intenta nella lettura, riceve la visita dell’Arcangelo Gabriele che le annuncia che presto concepirà e partorirà un figlio e lo chiamerà Gesù. In cielo, la figura di Dio Padre emerge dalle nubi squarciate. Le vesti dei personaggi sono di colori vivaci e cangianti, caratteristici della tecnica del Vanni. L’artista rappresenta lo stesso soggetto anche in altre due tele, collocate nel transetto ai lati dell’arco trionfale: a sinistra l’Angelo Annunciante e a destra la Vergine Annunciata.
La profezia si compie e Maria dà alla luce Gesù in una stalla di Betlemme. Gli angeli annunciano l’evento ai pastori delle campagne circostanti, che accorrono ad adorare il Messia. L’Adorazione dei Pastori è rappresentata nella tavola, costituente la parte centrale di un trittico, realizzata nel 1404 da
Taddeo di Bartolo e collocata nella prima cappella sinistra del transetto. Al centro, in una mangiatoia, è deposto il Bambino Gesù illuminato dalla luce della colomba dello Spirito Santo. La Madonna presenta il figlio a due pastori in atteggiamento di preghiera. Sulla roccia, a sinistra, un cardellino con il capo rosso allude alla Passione a cui il bimbo è destinato per salvare gli uomini. L’evento compare anche in una tela eseguita da
Alessandro Casolani alla fine del XVI secolo e oggi collocata sulla parete sinistra della cappella di San
Filippo Benizi.
In seguito, la Sacra Famiglia riceve la visita dei tre Re Magi, come raffigura il dipinto eseguito da
Dionisio Montorselli nel nono decennio del XVII secolo per la chiesa di Fontegiusta e in seguito posto nella cappella dedicata al Gesù morto, rappresentato in una scultura in gesso sotto l’altare. I tre re omaggiano il Bambino, illuminato dalla luce della stella cometa, offrendogli oro, incenso e mirra, che simboleggiano, rispettivamente, il potere temporale di Cristo, la sua natura divina e la sua natura mortale.
Maria, tornata a Nazareth, si prende cura del Figlio fino a quando Egli, raggiunti i trent’anni di età, inizia la sua predicazione; in seguito Gli è accanto nelle drammatiche sofferenze della Passione e vive, insieme agli Apostoli, gli straordinari momenti successivi alla Resurrezione fino alla Pentecoste: la discesa dello Spirito Santo. I discepoli accompagnano fino al momento della dormizione la Madonna che, in seguito, viene accolta in Paradiso con l’anima e con il corpo. La Vergine, viene incoronata da Gesù che La rende così partecipe della propria regalità, e diviene Regina del cielo e della terra, come ancora oggi è ricordata nel quinto Mistero Glorioso del Santo Rosario. L’Incoronazione, soggetto frequente nella pittura senese, è celebrata nella pala realizzata da
Bernardino Fungai nel 1500, posta sull’Altare Maggiore della chiesa. Al centro, due angeli reggono con una mano un ramoscello d’olivo, simbolo della pace portata da Cristo nel mondo ed emblema personale della Madonna, con l’altra mano le estremità di un prezioso tessuto dorato, simbolo della luce divina. Davanti a questa preziosa cortina, che risalta sullo sfondo azzurro del cielo, siedono Maria e Gesù, in abiti preziosi; tra Madre e Figlio compare la colomba dello Spirito Santo. I due personaggi principali sono affiancati da schiere di angeli musicanti e Santi. Tra questi ultimi si riconoscono: San Clemente Papa, il primo a sinistra nella seconda fila, il Beato Giovacchino Piccolomini, in primo piano all’estrema sinistra e il Beato
Francesco Patrizi, all’estrema destra. Il dipinto richiama alla mente dello spettatore altre opere dedicate alle Vergine, presenti nel contesto senese, come la straordinaria Maestà di Duccio di Buoninsegna che, certamente, il pittore ha avuto modo di vedere, essendo collocata sull’altare maggiore del Duomo dal 1311 al 1506. Inoltre, la composizione della pala di
Bernardino Fungai è molto simile a quella dell’Incoronazione della Vergine eseguita nel 1483 da Piero del Pollaiolo per la Chiesa di Sant’Agostino a San Gimignano.