Es evidente la especial relación entre la Orden de los Siervos de María y la Virgen por la presencia en la iglesia de inumerables pinturas que representan momentos de la vida de la Madre de Dios. Siguiendo cronológicamente su vida se puede delinear un recorrido de lectura de las obras  empezando por la tela que nos muestra el nacimiento de la Virgen, ubicada en la segunda capilla de la derecha y realizada en  1625 por el pintor senés  Rutilio Manetti por orden de Calidonia Bindi. En primer plano se representa a las nodrizas que tienen una bacía donde lavarán a la pequeña Virgen  María que esta en los brazos de su madre Ana. En segundo plano se ve en el fondo la luz que sobresalta las distintas expresiones de los personajes que participan al acontecimiento: dos mujeres vestidas de negro anuncian al cuidadoso Joaquín el nacimiento de su hija; una sierva corre hacia la cocina para informar del evento a las otras domésticas . María vive una infancia feliz, sin episodios remarcables hasta llegar a su  juventud con un evento que  cambiará también el curso de la historia: el anuncio del nacimiento de Jesús, representado por Francesco Vanni, al final del siglo XVI, en una pintura encargada por la familia Cancelli y ubicada en la primera capilla de la izquierda. La chica, concentrada en su lectura, recibe la visita del Arcángel Gabriel que le anuncia que pronto . . .