Il transetto custodisce opere risalenti alle epoche più diverse che testimoniano la storia dell’edificio e dell’Ordine dei Servi di Maria. Nella testata sinistra del transetto si trova, dal 1708, la tavola raffigurante la Madonna della Misericordia, eseguita nel 1436 da Giovanni di Paolo per un’altra cappella della chiesa. La Vergine, celebrata come Regina della Misericordia, indossa abiti sontuosi e porta sul capo una corona con gigli dorati che richiamano lo stemma dei Serviti. Maria copre con il mantello due schiere di fedeli: a sinistra un gruppo di donne tra le quali si distingue Santa Giuliana Falconieri; a destra un gruppo di uomini con, in prima fila, San Filippo Benizi. I due Santi, membri dell’Ordine dei Servi di Maria, sono posti come figure esemplari di devozione alla Vergine. Il significato del mantello aperto è molto antico e fa riferimento alla legittimazione dei figli tenuti sotto il manto nuziale e al diritto alla grazia di chi si rifugia sotto il mantello del sovrano. Questa rappresentazione è molto diffusa e sempre attuale perché indica la misericordia della Madonna verso il popolo cristiano. Nell’altare sottostante la tavola sono conservate le spoglie del Beato Gioacchino Piccolomini (1258-1305), membro dell’Ordine dei Servi di Maria, particolarmente attento alle sofferenze altrui e ancora oggi venerato come protettore dei neonati. Un . . .