La più antica opera dimostrativa del legame tra la chiesa dei Servi e la Vergine è la  Madonna del Bordone (oggi nella seconda cappella a destra), dipinta dal pittore fiorentino Coppo di Marcovaldo nel 1261. Coppo fu fatto prigioniero in occasione della battaglia svoltasi a Montaperti il 4 settembre 1260, vinta dall'esercito senese contro i fiorentini. Alla vigilia della battaglia i senesi si riunirono in Duomo, davanti ad un dipinto raffigurante la Madonna con  Gesù Bambino, per chiedere aiuto alla Vergine. Coppo di Marcovaldo dovette dipingere una Madonna col Bambino, come pagamento del riscatto, per poter così essere liberato. L'opera fu collocata inizialmente sull'altare maggiore della nuova chiesa, seguendo così la regola servita che prevedeva la dedicazione non solo della chiesa, ma anche dell'altare alla Vergine Maria. Il dipinto fu poi spostato nella collocazione attuale per fare spazio all'Incoronazione della Vergine dipinta nel 1500 da Bernardino Fungai. Per il nome di Madonna del Bordone sono state proposte almeno due diverse origini: alcuni lo fanno risalire al bordone, particolare tipo di bastone usato dai pellegrini, altri al nome della famiglia Bordoni, patrona nel corso del '500 della cappella dove attualmente si trova il dipinto. La Madonna è raffigurata nell'atto di mostrare al mondo il suo figlio Gesù, il quale con una mano benedice, mentre . . .