La plus ancienne œuvre qui témoigne du lien étroit qui existait entre l’église dei Servi et la Vierge, est la Madone du Bordone(aujourd’hui dans la seconde chapelle à droite), peinte par l’artiste florentin Coppo di Marcovaldo en 1261. Coppo est fait prisonnier par les Siennois durant la bataille de Montaperti le 4 Septembre 1260. A la veille de la bataille, les Siennois se réunissent dans le Duomo devant une représentation de la Madone avec l’Enfant Jésus, pour lui demander son intercession. Comme paiement de sa rançon Coppo di Marcovaldo a dû peindre une Madone avec l’Enfant, pour être ensuite libéré. L’œuvre est d’abord placée sur le maître-autel de la nouvelle église, suivant ainsi la règle servite qui prévoyait de dédier non seulement l’église mais aussi l’autel à la Vierge Marie. Ce tableau est ensuite mis à l’emplacement actuel, pour laisser place au “Couronnement de la Vierge”, peint, au XVIème siècle, par Bernardino Fungai. Pour le nom de la Madone du Bordone, nous avons deux versions distinctes : certains disent qu’il vient du “bordone”, bâton d’un genre particulier qu’utilisaient les pèlerins; d’autres disent qu’il vient du nom de la famille Bordoni, qui avait fait construire, au XVIème siècle, la chapelle où se trouve actuellement le tableau. La Madone montre au monde son fils Jésus qui bénit . . .