La más antigua obra que nos muestra  la relación entre la iglesia de los  Serviti y la Virgen ciertamente es  la Virgen del Bordone (hoy en la segunda capilla de la derecha), pintada por  Coppo de Marcovaldo pintor florentino en 1261. Coppo fué hecho prisionero al final de la batalla de Montaperti el 4 de septiembre de 1260, ganada por el ejercito senés  contra  los florentinos. El día anterior a la batalla los seneses se reuniron delante de un retablo que representaba a la Virgen con el Niño Jesús para implorar la ayuda de la Virgen. Coppo de Marcovaldo tuvo que pintar a una Virgen con el Niño como pago por su liberación. Al principio la obra fue puesta en el altar mayor de la iglesia siguiendo así la regla de los  Serviti que querían no sólo  dedicar la iglesia a la Virgen sino también el altar. El retablo fué trasladado a su colocación actual dejando el altar mayor a la Incoronación de la Virgen pintada en 1500 por Bernardino Fungai. Por lo que respecta el nombre de  Virgen del Bordone hay dos versiones: una que habla del  bordone, particular tipo de bastón utilizado por los peregrinos y otra que se refiere a la familia Bordoni, dueña durante el siglo XVI de la capilla donde hoy se halla el retablo. La Virgen está representada en el momento de mostrar al mundo a su hijo Jesús que con una mano bendice y con otra lleva un pergamino rojo (color de . . .