Il transetto custodisce opere risalenti alle epoche più diverse che testimoniano la storia dell’edificio e dell’Ordine dei Servi di Maria. Nella testata sinistra del transetto si trova, dal 1708, la tavola raffigurante la Madonna della Misericordia, eseguita nel 1436 da
Giovanni di Paolo per un’altra cappella della chiesa. La Vergine, celebrata come Regina della Misericordia, indossa abiti sontuosi e porta sul capo una corona con gigli dorati che richiamano lo stemma dei Serviti. Maria copre con il mantello due schiere di fedeli: a sinistra un gruppo di donne tra le quali si distingue Santa
Giuliana Falconieri; a destra un gruppo di uomini con, in prima fila, San
Filippo Benizi. I due Santi, membri dell’Ordine dei Servi di Maria, sono posti come figure esemplari di devozione alla Vergine. Il significato del mantello aperto è molto antico e fa riferimento alla legittimazione dei figli tenuti sotto il manto nuziale e al diritto alla grazia di chi si rifugia sotto il mantello del sovrano. Questa rappresentazione è molto diffusa e sempre attuale perché indica la misericordia della Madonna verso il popolo cristiano.
Nell’altare sottostante la tavola sono conservate le spoglie del Beato
Gioacchino Piccolomini (1258-1305), membro dell’Ordine dei Servi di Maria, particolarmente attento alle sofferenze altrui e ancora oggi venerato come protettore dei neonati. Un episodio miracoloso relativo al Beato è raffigurato in una tela eseguita nel 1633 dal pittore senese
Rutilio Manetti e posta sulla parete sinistra della cappella. L’uomo, colpito da un attacco epilettico durante la messa, cade a terra, mentre il cero che tiene in mano resta miracolosamente in piedi.
Sulla parete opposta si trova un dipinto, raffigurante la città di Siena colpita dalla peste, eseguito da
Astolfo Petrazzi subito dopo l’epidemia del 1630-31. In primo piano due Santi, con gli sguardi rivolti verso l’alto, implorano la guarigione dei malati senesi rappresentati alle loro spalle; sullo sfondo si distingue chiaramente la città di Siena. In alto la colomba dello Spirito Santo, circondata da una gloria di angeli, sovrasta una cornice nella quale, un tempo, era inserita l’immagine della Madonna del Popolo di Lippo Memmi, oggi in deposito temporaneo presso la Pinacoteca Nazionale.
La prima cappella absidale sinistra, attualmente dedicata alla Natività di Gesù raffigurata nella tavola di
Taddeo di Bartolo, era in origine intitolata ai Santi Giovanni Battista ed Evangelista, come testimoniano gli affreschi trecenteschi riscoperti nel XIX secolo. Le pitture murali, eseguite dalla bottega di
Pietro Lorenzetti, rappresentano rispettivamente: sulla parete destra, la decapitazione di San Giovanni Battista e il banchetto di Erode; sulla parete sinistra, l’Ascensione di San Giovanni Evangelista, accolto in cielo da Gesù e dagli Apostoli.
La cappella adiacente, sulla destra, è dedicata dal XVIII secolo all’Addolorata la cui immagine è ritratta in una statua in cartapesta del 1836. Questa iconografia richiama la profezia fatta da Simeone a Maria durante la presentazione al tempio di Gesù: “e anche a te una spada trafiggerà l’anima” (Lc 2, 35). La rappresentazione della Madonna con il cuore trafitto da sette spade è promossa in modo particolare dalla congregazione dei sette Santi fondatori dei Servi di Maria e fa riferimento alla tradizione dei “Sette Dolori” che la Vergine dovrà sopportare.
Si passa, dunque, all’altare maggiore sul quale, nel corso dei secoli, si sono avvicendate varie immagini sacre a partire dalla Madonna del Bordone di
Coppo di Marcovaldo fino alla sistemazione attuale con la pala raffigurante l’Incoronazione della Vergine, eseguita nel 1500 da
Bernardino Fungai.
Alzando lo sguardo sopra l’altare si possono ammirare le vetrate dell’abside realizzate in occasione dei restauri ottocenteschi su disegno di
Alessandro Franchi e
Giuseppe Catani. La finestra centrale rappresenta l’Immacolata Concezione, cui la chiesa è intitolata.