Les œuvres remontent à diverses époques et témoignent de l’histoire de l’édifice et de l’Ordre des Servites de Marie. A gauche du transept, se trouve, depuis 1708, la Madone de la Miséricorde, exécutée en 1436 par Giovanni di Paolo pour une autre chapelle de l’église. La Vierge, célébrée comme la Reine de la Miséricorde, porte des vêtement somptueux et a sur la tête une couronne décorée de lys dorés qui rappelle les armoiries des Servites. Marie couvre de son manteau deux groupes de fidèles : à gauche des femmes parmi lesquelles on distingue Sainte Julienne Falconieri; à droite des hommes avec, au premier rang, Saint Philippe Benizi. Les deux Saints, membres de l’Ordre des Servites de Marie, sont placés comme deux personnages exemplaires de la dévotion à Marie. La signification du manteau ouvert est très ancienne et se réfère à la légitimation des enfants protégés par le manteau nuptial et au droit à la grâce pour celui qui se réfugie sous le manteau du souverain. Cette représentation est très répandue et toujours actuelle parce qu’elle souligne la miséricorde de la Madone envers le peuple chrétien. Dans l’autel en dessous du tableau, est conservée la dépouille du Bienheureux Gioacchino Piccolomini (1258-1305), membre de l’Ordre des Servites de Marie, particulièrement attentif aux souffrances des autres et encore . . .