Dans la seconde moitié du XIVe siècle le patricien siennois Stricoccio Marescotti, se consacre à la pénitence et à l’assistance des infirmes; il transforme sa petite maison de campagne sur la colline de la Capriola en un oratoire dédié à saint Onofrio ermite, pour ensuite en faire don à l’hôpital Santa Maria della Scala. Au début du XVe siècle, après avoir demandé à l’hôpital de céder l’oratoire aux Observants, Bernardin commence la construction du couvent dont l’église est d’abord dédiée à la Vierge Marie et après sa canonisation, à saint Bernardin lui-même (1451). Il y réside jusqu’en 1414 et y revient très souvent tout au long de sa vie. Au cours du XVe siècle, surtout grâce à l’œuvre d’évangélisation de Bernardin et à la réputation qu’il acquiert dans toute l’Italie, la communauté des observants siennois connait progressivement un certain prestige dans la ville et une certaine importance au sein de l’Ordre. En 1474 Pier Paolo d’Ugolino Ugurgieri commence les travaux de l’église, sous la direction des frati architectori et en collaboration avec deux architectes importants:  Francesco di Giorgio Martini (qui ensuite passera les dernières années de sa vie sur la colline de la Capriola et qui  sera enterré dans la crypte) et Giacomo Cozzarelli, à qui l’on doit les ajouts du XVIe siècle. Vingt ans plus . . .