En la segunda mitad del siglo XIV el patricio senés Stricoccio Marescotti, entregato a la penitencia y asistencia a los enfermos, transformó su pequeña demora rural en la colina de la Capriola, en un oratorio dedicado a San Onofrio eremitaño,donándolo posteriormente al Spedale Santa Maria della Scala. A inicios del siguiente siglo Bernardino, después de haberse asegurado que lo Spedale lo cediera a los Observantes, empezó la fundación del monasterio cuya iglesia fue al principio dedicada a la Virgen de la Asunción y después de su canonización al mismo Santo (1451). Aquí estuvo hasta 1414 y durante su vida regresó en muchas ocasiones. Durante el siglo XV la comunidad observantina senesa tuvo progresivamente más prestigio en la ciudad e importancia dentro de la Orden, gracias a la obra de evangelización de Bernardino y al éxito que conquistava en toda Italia. En 1474 Pier Paolo de Ugolino Ugurgieri promovió los trabajos de la iglesia bajo la dirección de los frati architectori y con la colaboración de dos grandes arquitectos: Francesco di Giorgio Martini (que aquí pasará los últimos años de su vida y será sepultado en la cripta) y Giacomo Cozzarelli, al cual se atribuyen las partes añadidas en el siglo XVI. Veinte años más tarde, en efecto, el “Príncipe de Siena” Pandolfo Petrucci encargó propio a Cozzarelli la realización de la sacristía con la . . .