Construite au XVe siècle, la Basilique de l’Osservanza a été remaniée et agrandie au cours des siècles, jusqu’à ce qu’en 1944, durant la seconde guerre mondiale, elle soit presque entièrement détruite par les bombardements; à peine cinq années plus tard, l’édifice est reconstruit en suivant fidèlement le dessin initial et en réemployant le plus possible les matériaux originaux.
L’aspect extérieur de l’église est caractérisé par des formes simples et harmonieuses : la façade en briques est précédée d’un portique couvert d’un toit en pente, alors que la partie supérieure se termine par un tympan qui renferme, au centre, le soleil avec le trigramme bernardin; le clocher est une reproduction de la fin du XVIIe. 
L’élégance mesurée de l’intérieur est frappante et répond aux canons Renaissance d’ordre, d’harmonie et de proportion. Le plan à  nef unique, est enrichi de quatre chapelles de chaque côté; le presbyterium, surélevé par rapport à la nef, est recouvert d’une coupole.
Dans ce cadre sobre, inspiré du respect pour la spiritualité franciscaine, se trouvent de magnifiques œuvres d’art des écoles siennoise et florentine, toutes réalisées entre le XIVe et le XVIe siècle.