En nous éloignant du centre historique de Sienne en direction Nord-Est, par une route flanquée  de platanes centenaires, on arrive au Colle de la Capriola, où, se dresse en position panoramique la plus importante église en dehors des murs de la ville et son couvent annexe: la Basilique de l'Osservanza.
Saint Bernardin, frère mineur franciscain et le plus grand prédicateur du XVe siècle, encourage la construction du nouveau couvent sur cette colline dominée par la tranquillité et le silence, selon l’esprit ‘observant’. Il y réside diverses années: on a recréé sa cellule à l’intérieur du couvent et le musée, installé dans ce qui était la sacristie, abrite quelques reliques de saint Bernardin, parmi lesquelles des vêtements et la tablette avec l’inscription du Nom de Jésus qu’il utilisait pendant ses prédications publiques.
La Basilique, très simple et presque sans décorations à l’extérieur, est caractérisée par une grande élégance et une harmonie de style Renaissance à l’intérieur; les œuvres d’art extraordinaires qui la décorent représentent d’importants témoignages de la production artistique siennoise et florentine des XVe et XVIe siècles.