Les œuvres remontent à diverses époques et témoignent de l’histoire de l’édifice et de l’Ordre des Servites de Marie. A gauche du transept, se trouve, depuis 1708, la Madone de la Miséricorde, exécutée en 1436 par
Giovanni di Paolo pour une autre chapelle de l’église. La Vierge, célébrée comme la Reine de la Miséricorde, porte des vêtement somptueux et a sur la tête une couronne décorée de lys dorés qui rappelle les armoiries des Servites. Marie couvre de son manteau deux groupes de fidèles : à gauche des femmes parmi lesquelles on distingue Sainte
Julienne Falconieri; à droite des hommes avec, au premier rang, Saint Philippe Benizi. Les deux Saints, membres de l’Ordre des Servites de Marie, sont placés comme deux personnages exemplaires de la dévotion à Marie. La signification du manteau ouvert est très ancienne et se réfère à la légitimation des enfants protégés par le manteau nuptial et au droit à la grâce pour celui qui se réfugie sous le manteau du souverain. Cette représentation est très répandue et toujours actuelle parce qu’elle souligne la miséricorde de la Madone envers le peuple chrétien.
Dans l’autel en dessous du tableau, est conservée la dépouille du Bienheureux
Gioacchino Piccolomini (1258-1305), membre de l’Ordre des Servites de Marie, particulièrement attentif aux souffrances des autres et encore aujourd’hui vénéré comme protecteur des nouveau-nés. Un épisode miraculeux en relation avec le saint est représenté dans une toile exécutée en 1633 par le peintre siennois
Rutilio Manetti. Sur la paroi gauche de la chapelle l’homme, ayant une crise d’épilepsie pendant la messe, tombe à terre, alors que le cierge qu’il tient reste miraculeusement droit.
Sur la paroi opposé se trouve une peinture représentant la ville de Sienne touchée par la peste, exécutée par
Astolfo Petrazzi, tout de suite après l’épidémie de 1630-31. Au premier plan, deux saints avec les yeux levés vers le ciel, implore la guérison des malades derrières eux; sur le fond on distingue très bien la ville de Sienne. En haut une colombe de l’Esprit Saint, entourée d’une gloire d’anges, surplombe un cadre dans lequel il y avait autrefois, une Madone du Peuple peinte par Lippo Memmi. Elle se trouve aujourd’hui à la Pinacothèque Nationale de façon temporaire.
La première chapelle absidiale gauche, dédiée à la Nativité de Jésus représentée dans le tableau de
Taddeo di Bartolo, était à l’origine dédiée aux Saints Jean Baptiste et Evangéliste comme le témoignent les fresques du XIVème siècle découvertes au XIXème siècle. Les peintures murales exécutées par l’atelier de
Pietro Lorenzetti, représentent respectivement : sur la paroi de droite, la Décapitation de Saint Jean Baptiste et le banquet d’Hérode; sur la paroi de gauche, l’Ascension de Saint Jean Evangéliste accueilli au ciel par Jésus et les Apôtres.
La chapelle adjacente, à droite, est dédiée depuis le XVIIIème siècle à la Vierge Douloureuse dont l’image est reproduite dans une statue de 1836 en carton-pâte. Cette iconographie rappelle la prophétie de Siméon lorsqu’il dit à Marie durant la présentation de Jésus au temple : “et toi-même, une épée te transpercera l’âme” (Lc 2, 35). La représentation de la Madone avec le cœur percé de sept épées est un rappel de la tradition des “Sept Douleurs” que la Vierge devra supporter, et a pleinement l’aval de la congrégation des Sept Saints Fondateurs des Servites de Marie.
Nous arrivons au maître-autel, au dessus duquel se sont succédées, au cours des siècles, plusieurs images sacrées, à partir de la Madone du Bordone de
Coppo di Marcovaldo jusqu’à l’installation actuelle du retable du Couronnement de la Vierge, exécuté en 1500 par
Bernardino Fungai.
Au dessus de l’autel nous pouvons admirer les vitraux de l’abside. Ils ont été réalisés à l’occasion de la restauration du XIXème siècle, à partir des dessins d’
Alessandro Franchi et
Giuseppe Catani. Au centre, se dresse l’Immaculée Conception.