Alejándose del centro histórico de Siena, andando verso dirección Noreste, cruzando una carretera con plátanos seculares, en una posición particularmente panorámica se llega a la colina llamada Colle della Capriola ( colina de la cabriola), flanqueada por el monasterio, se encuentra la iglesia más importante fuera de los muros de la ciudad: La Basílica de la Observancia.
Fue San Bernardino que promovió su construcción. Era un fraile menor franciscano y el predicador más conocido del siglo XV, la posición de este lugar le parecio perfecta por la tranquilidad y el silencio que dominan la colina según el espíritu “observante”. Vivió en este sitio por muchos años, razón por la cual, al interior del monasterio se encuentra su celda y en el museo, organizado en los salones de la antigua sacristía, se conservan algunas de sus preciosas reliquias como por ejemplo, sus vestidos y la tavoleta con el nombre de Jesús utilizada durante sus sermones públicos.
La Basílica, muy sencilla y casi sin adornos al exterior, está caracterizada internamente por una gran elegancia y armonía de gusto típicamente renacentista; las extraordinarias obras de arte que la enriquecen representan importantes testimonianzas de la producción artística senesa y florentina de los siglos XIV y XVI.