In conseguenza di un restauro seicentesco, la cella di San Bernardino, che all’epoca trovava posto al piano superiore del convento, fu collocata nella cripta e lì rimase fino al 1939, quando fu ricreata negli attuali spazi che costituiscono il cosiddetto 'Oratorio di San Bernardino’. Qui erano conservate la tonaca da viaggio del Santo e la tavoletta con il monogramma di Gesù che egli usava mostrare al popolo durante sue le prediche, entrambe attualmente trasferite nel vicino Museo. Nel primo ambiente dell'Oratorio si trovano una lettera autografa di San Giacomo della Marca, una tavola di epoca contemporanea di Enzo Cesarini e, sopra l’inginocchiatoio, una scultura in terracotta di San Bernardino orante, probabile copia di quella che doveva far parte del gruppo del Compianto su Cristo morto di Giacomo Cozzarelli, conservato all'interno della sacrestia. Da questo primo spazio si accede ad un secondo vano dotato di altare, sul quale è collocato un busto quattricentesco di San Bernardino, stilisticamente vicino ai modi di Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta e proveniente dalla facciata della chiesa.