Sul lato destro del porticato antistante la chiesa si trova l’ingresso al convento. Un primo ambiente conduce, a destra, al chiostro cinquecentesco e alla zona attualmente abitata dai frati, che comprende le celle, il refettorio, la sala riunioni e la biblioteca; a sinistra, invece, si apre il corridoio detto ‘di San Bernardino’, un lungo vestibolo i cui finestroni si affacciano sul chiostro centrale seicentesco, dotato di un bel pozzo. Attraverso il corridoio si accede all’Oratorio di San Bernardino e alla zona ideata tra Quattro e Cinquecento da Giacomo Cozzarelli su commissione di Pandolfo Petrucci, comprendente la sacrestia e la cosiddetta 'Loggia di Pandolfo'.