Le premier tableau, exécuté par Dionisio Montorselli pour la chapelle Bandini à la fin du XVIIe siècle, représente le Prêche de saint Bernardin (1380-1444) ; il était membre de l’Ordre franciscain, connu pour son œuvre d’évangélisation itinérante réalisée à Sienne et dans quelques villes toscanes et de l’Italie du Nord. Le Saint, représenté au centre en position surélevée, montre à la foule la tablette avec le trigramme JHS, qui indique la dévotion au nom de Jésus. Aux pieds de l’homme au premier plan se trouvent les cartes qu’il a jetées par terre après avoir entendu saint Bernardin; en effet, dans ses prêches, ce dernier condamne non seulement les jeux de hasard, mais aussi le luxe et la vanité, à laquelle la femme au premier plan renonce, en accomplissant le geste symbolique de se couper les cheveux.