La primera pintura fue realizada por Dionisio Montorselli para la capilla Bandini a finales del siglo XVII y representa la  Prédica de San Bernardino (1380-1444), perteneciente a  la Orden franciscana, conocido por su obra de evangelización itinerante llevada a cabo en Siena y en algunas ciudades toscanas y en Italia del norte. El  Santo,  representado en el centro, destacándose respecto a los otros, indica a la gente una pequeña tabla con las tres letras JHS donde hace notar su devoción hacia el nombre de Jesús. A los pies del hombre representado  en primer plano, se encuentran los papeles dejados en el suelo después de las palabras de San Bernardino: este último, en efecto, en sus prédicas condenaba no sólo el juego de azar sino también el lujo y la vanidad, por ésto rechazado por la mujer en primer plano que cumple el gesto simbólico de cortarse los cabellos.