Il primo dipinto, eseguito da Dionisio Montorselli per la cappella Bandini alla fine del XVII secolo, rappresenta la Predica di San Bernardino (1380-1444), membro dell’Ordine francescano, noto per la sua opera di evangelizzazione itinerante svolta a Siena e in alcune città toscane e dell’Italia settentrionale. Il Santo, raffigurato al centro in posizione sopraelevata, mostra alla folla circostante la tavoletta con il trigramma JHS, che indica la devozione al nome di Gesù. Ai piedi dell'uomo in primo piano si trovano le carte da lui gettate a terra dopo avere udito le parole di San Bernardino; quest’ultimo, infatti, nelle sue prediche condannava non solo il gioco d’azzardo, ma anche il lusso e le vanità, a cui la donna in primo piano rinuncia compiendo il gesto simbolico di tagliarsi i capelli.