Le second tableau, exécuté au milieu du XVIIe siècle par un artiste siennois proche  de Deifebo Burbarini pour la chapelle Tommasi, représente la mort de saint Galgano (1150-1181), chevalier du moyen-âge qui après avoir mené une vie dissolue, se convertit au christianisme après la mort de son père et deux expériences mystiques survenues sur la colline de Montesiepi, près de Chiusdino. L’archange Michel est représenté dans le ciel, muni d’une épée et d’une armure; selon la légende il apparait en songe à Galgano et l’invite à s’enrôler dans la milice céleste. Le défunt est étendu au centre de la scène entouré de divers personnages, certains d’entre eux vêtus d’habits ecclésiastiques. En arrière-plan on entrevoit un édifice, probablement l’abbaye fondée par le Saint à Montesiepi. Derrière le corps du défunt se dresse l’épée plantée dans le rocher par le Saint au moment de sa conversion.