A droite du portique de l’église se trouve l’entrée du couvent. Nous trouvons, à droite, le cloître du XVIe siècle et la zone actuellement habitée par les frères; elle comprend les cellules, le réfectoire, la salle de réunion et la bibliothèque. A gauche, en revanche, s’ouvre ce que l’on appelle le ‘couloir de saint Bernardin’, un long vestibule dont les grandes fenêtres donnent sur le cloître central du XVIIe siècle, doté d’un beau puits. On accède à l’Oratoire de saint Bernardin et à la zone qui comprend la sacristie et la ‘Loggia de Pandolfo’ par ce couloir. Elle est dessinée entre le XVe et XVIe siècle par Giacomo Cozzarelli sur une commande de Pandolfo Petrucci.