Al lado derecho del pórtico, enfrente de la iglesia se encuentra la entrada al monasterio. Un primer salón a la derecha lleva hacia el claustro del siglo XVI y hacia la parte donde hoy viven los frailes con las celdas, el refectorio, el salón de reuniones y la biblioteca; en la parte izquierda se abre un corredor llamado de “San Bernardino” que es un largo vestíbulo con grandes ventanas que se abren hacia el claustro del siglo XVII dotado de un gran pozo . A través del corredor se entra en el Oratorio de San Bernardino y a la parte diseñada entre los siglos XIV y XV por Giacomo Cozzarelli con la comisión de Pandolfo Petrucci, incluyendo la sacristía y la logia llamada “ Logia de Pandolfo”.