Attiguo alla chiesa si trova l’ex convento degli agostiniani. Eretto a partire dalla metà del Duecento, era caratterizzato da un unico chiostro intorno al quale si disponevano la sala capitolare, il dormitorio e il refettorio, secondo lo schema quadrangolare tipico delle strutture agostiniane. Nonostante le dimensioni modeste, già nel 1300, doveva rivestire un ruolo di primaria importanza se, all’epoca, era sede di uno di quei corsi quinquennali di abilitazione all’insegnamento, noti come “Studia Generalia”, per i fratelli che avrebbero svolto tale professione nelle Province dell’Ordine. Tra il 1500 e il 1600 la struttura fu interessata da alcuni lavori quali la costruzione della nuova sala capitolare, dopo che la vecchia era stata destinata a cappella privata dalla nobile famiglia senese dei Piccolomini, e l’edificazione di un secondo chiostro e di un’altra serie di edifici adibiti ai diversi usi di dormitorio, refettorio, infermeria disposti intorno ad esso. Agli ultimi anni del secolo risale, invece, la realizzazione della nuova biblioteca, la cui decorazione fu affidata al pittore Apollonio Nasini. Nel 1798 il complesso fu danneggiato dal violento terremoto che sconvolse la città e per tale motivo fu avviato un processo di restauro commissionato all’architetto senese Francesco Paccagnini. In seguito alla soppressione napoleonica dei conventi, nel 1808, fu . . .