Sottostante alla chiesa e con accesso dall’ampio piazzale che si apre su via Sant’Agata, la vecchia cripta degli agostiniani non conserva quasi più nulla del suo aspetto originario a causa delle trasformazioni avvenute nel corso dei secoli. Eretta in concomitanza degli ampliamenti duecenteschi e quattrocenteschi della chiesa sovrastante, la cripta fu officiata, dal 1423-24, da una di quelle associazioni private di laici di carattere religioso nate nel Medioevo con lo scopo di assistere i bisognosi e gli ammalati, note con il nome di Compagnie Laicali o Confraternite. Non sappiamo nulla della Compagnia che officiava nella cripta di Sant’Agostino, tranne che i suoi membri fossero presumibilmente dei nobili. Di detta Compagnia, che portava il nome di Santa Croce, doveva far parte anche il giovane Fabio Chigi prima che fosse nominato Papa con il nome di Alessandro VII. Nel 1500 i membri della Confraternita decisero di far affrescare l’interno da alcuni dei principali artisti dell’epoca. A tale periodo risalgono, infatti, le scene della Passione realizzate dal pittore lombardo Giovanni Antonio Bazzi, detto il Sodoma, e una serie di altri affreschi raffiguranti episodi della vita di Cristo.

Soppressa in seguito alle riforme del granduca Pietro Leopoldo nel 1785, la cripta fu abbandonata e adibita per molto tempo a granaio e magazzino; molte delle pitture presenti . . .