Eretta a partire dalla metà del XIII secolo, la chiesa di Sant’Agostino si caratterizza nella sua forte monumentalità come un tipico esempio di architettura mendicante. L’esterno, costruito in mattoni, si presenta estremamente semplice e privo di decorazioni. Unico elemento di distinzione è il portico d’ingresso realizzato agli inizi dell’Ottocento dall’architetto senese Agostino Fantastici in concomitanza della ristrutturazione del convento degli Agostiniani. La struttura si articola in tre parti: la centrale costituita da un'ampia arcata e le laterali sorrette da due colonne sormontate da aperture a lunetta. Proseguendo sotto il portico, a pareti lisce e con copertura a volte, si accede all’ingresso della chiesa vero e proprio. Il portale ligneo appare circondato da una cornice marmorea cinquecentesca ed è inserito sotto ad un arco classicheggiante. In alto a destra, sulla facciata, è visibile una grande lastra marmorea scavata nello spessore del muro posta in occasione della “Mostra sull’antica arte senese” del 1904 in memoria dello scultore Jacopo della Quercia che, stando alle fonti, fu sepolto in un’ala del chiostro nell’ex convento degli agostiniani. La pianta è a croce latina e ad unica grande navata, al fine di accogliere un gran numero di fedeli, secondo la tipologia tipica degli ordini mendicanti; dal fianco destro della chiesa si accede alla . . .