Al lado de la iglesia está situado el ex- monasterio de los agustinos. Fue construido a partir de la mitad del siglo XIII y se caraterizaba por un único claustro rodeado por el salón capitular, el dormitorio y el refectorio según el esquema cuadrangular típico de las estructuras agustinas. A pesar de las modestas dimensiones, ya en el 1300 tenía un papel de principal importancia siendo la sede de uno de los cursos quinquenales de habilitación a la enseñanza conocidos como  “Studia Generalia”, para los hermanos que hubieran trabajado en las provincias de la Orden. Entre el 1500 y el 1600 la estructura fue un poco modificada: construyeron una nueva sala capitular ya que la anterior fue transformada en la capilla privada de la noble familia senesa de los Piccolomini, añadieron un segundo claustro y varios edificios alrededor para distintas utilizaciones como dormitorio, refectorio, enfermería. En los últimos años del siglo XVI realizaron la nueva biblioteca pintada por el pintor Apollonio Nasini. En 1798 todo el complejo fue destruido por un fuerte terremoto que desconcertó a toda la ciudad,  por esta razón iniciaron su restauración que fue comisionada al arquitecto senés  Francesco Paccagnini. Después de las supresiones napoleónicas de los monasterios, en 1808 lo transformaron en Liceo Clásico confiando en el trabajo de los arquitectos Agostino Fantastici y . . .