L’ex couvent des augustiniens se trouvent à côté de l’église. Érigé à partir de la moitié du XIIIe siècle, il était caractérisé par un seul cloître autour duquel se déployaient la salle capitulaire, le dortoir et le réfectoire selon le schéma quadrangulaire typique des structures augustiniennes. Malgré les modestes dimensions, en 1300 déjà, il devait avoir un rôle de première importance car, à l’époque, il était le siège de l’un de ces cours quinquennaux d’habilitation à l’enseignement, connus comme “Studia Generalia”, pour les frères qui allaient exercer cette profession dans les Provinces de l’Ordre. Entre 1500 et 1600, la structure subit quelques travaux tels que la construction de la nouvelle salle capitulaire, après que l’ancienne salle ne devienne la chapelle privée de la famille noble siennoise des Piccolomini ; un second cloître est édifié ainsi qu’une série de pièces qui serviront de dortoir, réfectoire, infirmerie, disposées autour de celui-ci. La réalisation de la nouvelle bibliothèque date de la fin de ce siècle-là. Et la décoration est exécutée par le peintre Apollonio Nasini. En 1798 l’ensemble est fortement endommagé par le violent tremblement de terre qui touche la ville et pour cette raison on commence un processus de restauration dirigé par l’architecte siennois Francesco Paccagnini. Après . . .