Il secondo dipinto, eseguito alla metà del XVII secolo da un artista senese vicino a Deifebo Burbarini per la cappella Tommasi, rappresenta la morte di San Galgano (1150-1181), cavaliere medievale che, dopo una vita dissoluta, si converte al cristianesimo in seguito alla morte del padre e a due esperienze mistiche avvenute presso la collina di Montesiepi, nella zona di Chiusdino. Nel cielo, munito di spada e armatura, è rappresentato l’Arcangelo Michele che, secondo la leggenda, appare in sogno a Galgano invitandolo ad arruolarsi nella milizia celeste. Il defunto è disteso al centro della scena circondato da vari personaggi, alcuni dei quali in abiti ecclesiastici. Sullo sfondo si intravede un edificio, probabilmente l’abbazia fondata dal Santo a Montesiepi. Dietro la salma si erge la spada piantata dal Santo nella roccia al momento della conversione.