A lo largo de la nave lateral derecha se encuentra la Capilla del Rosario en lugar de la homónima capilla de la parroquia rural del Santísimo Salvador. La bóveda estaba totalmente decorada con frescos que representaban los hechos más importantes de la vida de la Vírgen: la Anunciación, el Nacimiento, la Presentación al Templo y el Matrimonio con José. Desgraciadamente estas obras se perdieron ya que fueron destruídas con la renovación de la Capilla en el siglo XIX. En el altar del antigua capilla del Rosario estaba la tela de la Vírgen del Rosario, hoy conservada en el Museo Cívico y  Diocesano de Montalcino. Esta tela fue realizada en 1572 por el pintor senés Tiberio Billò y fue comisionada por la Congregación del Santísimo Rosario activa desde 1569. El Papa Pio V institucionalizó la fiesta de la Vírgen del Rosario debido a la victoria de la flota cristiana contra los turcos en la batalla de Lépanto llevada a cabo el 7 de octubre de 1571 gracias a  el  intervento de la Vírgen. El año siguiente, la Congregación encargó al pintor la tela que representa a la Vírgen con el Niño entre los Santos Domingo y Catalina (ya que el Rosario se difundió sobre todo gracias a la Orden de los dominicos) y algunos Obispos. Esta tela merece la atención por su vivacidad cromática y sobre todo por su importancia devocional. En el altar de la capilla se puede admirar . . .