Lungo il fianco della navata destra, si apre la cappella del Rosario che sorge al posto dell’omonima cappella della pieve del Santissimo Salvatore. La sua volta era completamente decorata con affreschi rappresentanti i principali episodi della vita della Vergine Maria: l’Annunciazione, la Natività, la Presentazione al Tempio e lo Sposalizio con San Giuseppe. Purtroppo queste opere non sono più visibili, andate distrutte nel rifacimento ottocentesco della chiesa. L’altare dell’antica cappella del Rosario ospitava la tela della Madonna del Rosario, oggi conservata presso il Museo Civico e Diocesano di Montalcino, che fu commissionata nel 1572 al pittore senese Tiberio Billò dalla Congregazione del Santissimo Rosario, attiva sin dal 1569. L’incarico fu quindi conferito l’anno successivo alla vittoria della flotta cristiana sui turchi nella battaglia di Lepanto, avvenuta il 7 ottobre 1571 grazie all’intercessione della Vergine, per la quale il Papa Pio V istituì la festa della Madonna del Rosario. L’opera raffigura la Madonna col Bambino, tra i Santi Domenico e Caterina (il Rosario fu diffuso principalmente dall’Ordine domenicano) e alcuni Vescovi. La tela, piacevole per la vivacità cromatica, merita di essere menzionata soprattutto per la sua importanza devozionale. Sull’ altare dell’attuale cappella, invece, possiamo ammirare uno splendido esempio di . . .