Proseguendo la discesa lungo la via Roma si raggiunge l’ex Ospedale di Santa Maria della Croce.
E’ il più antico dei nove ospedali del territorio di Montalcino. Fin dal primo Duecento offrì a viandanti e pellegrini diretti a Roma o in Terra Santa un sicuro rifugio in cui sostare e agli ammalati cure ed una calda accoglienza cristiana. L’ospedale fu trasferito sul finire dell’Ottocento nella chiesa di San Francesco. La sede originaria attualmente ospita gli uffici dell’Amministrazione Comunale.