Nella parte bassa della città è possibile raggiungere la chiesa di un altro importantissimo Ordine mendicante che trovò a Montalcino calda ospitalità, la
Chiesa San Francesco.
La chiesa fu costruita nel XIII secolo al posto della chiesa di Sant’Angelo in Castelvecchio e fu poi donata dall’Abate di Sant’Antimo ai Francescani per la cura delle anime della città.
L’interno si organizza attorno ad un’aula molto ampia, tipica delle chiese degli Ordini mendicanti alle cui toccanti prediche accorrevano centinaia e centinaia di fedeli.
Fu restaurata nel Settecento da Tommaso Paccagnini ma a seguito delle soppressioni leopoldine degli ordini religiosi, sul finire del ‘700 fu adibita ad ospedale.
All’interno si possono ammirare affreschi cinquecenteschi di Vincenzo Tamagni, tra cui Storie della Vergine, ma anche dipinti cinque-seicenteschi di Ventura Salimbeni (San Simone Stock riceve dalla Vergine lo scapolare), di Alessandro Casolani (Allegoria dell’Immacolata Concezione) e una Madonna col Bambino in gloria e santi di primo Settecento di Niccolò Lapi. Molte altre opere sono custodite oggi presso il Museo di Montalcino. Accanto alla chiesa si trova quello che fu il convento dei frati francescani di Montalcino, arricchito nel Cinquecento da un bellissimo chiostro e adibito nei secoli seguenti a presidio ospedaliero.