En poursuivant la pente le long de la rue Roma, on arrive à l’ex Hôpital de Santa Maria della Croce.
C’est le plus ancien des neufs hôpitaux du territoire de Montalcino. Dès le début du XIIIème siècle c’est un refuge sûr où se reposer pour les passants et les pèlerins qui se rendaient à Rome ou en Terre Sainte ; de plus, il offre aux malades des soins et un  accueil chrétien. Vers la fin du XIXème siècle, l’hôpital est transféré dans l’église de Saint François. Actuellement, les premiers bâtiments abrite les bureaux de l’Administration communale.