La première œuvre d’art exécutée pour l’Osservanza remonte à l’époque de saint Bernardin; il voulait faire faire un tableau avec un sujet qui lui était cher, l’Assomption de la Vierge, qui ressemble à celle qui se trouvait à l’Antiporto de Camollia. Bernardin était particulièrement fasciné par cette Madone et dès sa jeunesse il y passait des heures en contemplation. Le tableau peint par Stefano di Giovanni, dit  Sassetta et placé sur le maître-autel de la Basilique, est malheureusement perdu au XVIIe siècle. Au XIXe siècle la suppression des couvents par Napoléon est la cause de la spoliation immense du patrimoine artistique ecclésiastique. Ce fut le cas de nombreuses œuvres d’art du couvent de l’Osservanza comme la très belle Crucifixion de Giovanni di Paolo qui date de 1440, et qui a été transférée à la Pinacothèque nationale de Sienne. Malgré ces évènements, l’église est toujours le siège de la paroisse et reste ouverte au culte; En 1815, après la réouverture du couvent, quinze œuvres sont restituées: trois d’entre elles sont placées dans la troisième chapelle à droite (la Madone et l’Enfant avec les saints Jérôme et Bernardin de Sano di Pietro, le saint Bernardin de Giovanni d’Ambrogio et sainte Elisabeth d’Hongrie de Girolamo di Benvenuto), les autres, dans la sacristie et le couvent. En réalité, . . .