La primera obra de arte realizada en la iglesia de la Observancia remonta a la época de  San Bernardino, el cual quizo volver a realizar un retablo con una obra de particular importancia para Ĕl, la Asunción de la Virgen, que reproduciera fielmente la que estaba al interior del “Antiporto de Camollia”. Bernardino era muy aficionado a esta obra desde cuando era muy joven, pasando muchas horas contemplándola. El retablo pintado por Stefano de Giovanni llamado el Sassetta, estaba colocado en el altar mayor de la Basílica y fue perdido en el siglo XVII.  En el siglo XIX la supresión napoleónica despojó aún más el patrimonio artístico eclesíastico, sufriendo de esta disposición obras como la maravillosa Crucifixión de Giovanni de Paolo del 1440, transferida a la Pinacoteca Nacional de Siena. A pesar de la supresión, la iglesia continuó a ser sede de la parroquia y se dejó abierta para el culto; posteriormente cuando se abrió nuevamente el monasterio en 1815, fueron devueltas quince Obras de arte entre las cuales se recuerdan: estas que encontraron espacio en la tercera capilla de derecha, la Virgen con el Niño y los Santos Gerónimo y Bernardino de Sano di Pietro, el San Bernardino de Giovanni de Ambrogio y la Santa Isabel de Hungría de Girolamo di Benvenuto, mientras que las otras fueron puestas en los salones de la sacristía y del monasterio. En realidad . . .