Après la Contre-réforme, l’Évêque de Pistoia, Francesco Bossi, est envoyé à Montalcino pour contrôler si les préceptes établis durant le concile de Trente, sont appliqués. Selon son compte rendu Montalcino est pauvre et arriérée par rapport à Pienza car la plupart des rentes sont acheminées vers Sienne. Les églises rurales et citadines sont en ruine; les structures  manquent pour pouvoir appliquer les nouvelles réformes du Saint Siège. Pour ces raisons, l’évêque souligne la nécessité d’en rénover l’ancien prestige : différencier la cathédrale des autres églises du diocèse, récupérer sa position dominante, trouver des fonds pour instituer le Séminaire et restaurer la “saedes episcopalis” faite construire par Pie II et presque jamais utilisée comme résidence épiscopale. Au XVIIème siècle la ville s’enrichit de nouveau édifices tels que le théâtre construit après le fondation de l’Académie des “Astrusi” et sur l’exemple de l’Académie siennoise des “Intronati”, et le nouveau temple de la Madona del Soccorso, lieu de dévotion des habitants de Montalcino, construit à la suite de la victoire sur les Espagnols. Au cours du XVIIIème siècle, on assiste au passage du Grand Duché de Toscane des Médicis aux Habsbourg-Lorraine. La suppression des Ordres religieux voulue par Pierre Léopold de Lorraine (1765-1790) . . .