Montalcino est mentionnée pour la première fois dans un document de 814 dans lequel le troisième fils de Charlemagne, Ludovic le Pieux, cède ce territoire en fief à Apollinare l’abbé de Sant’antimo. L’un des premiers noms de Montalcino est Mons Ilcinus, ou montagne des chênes verts. Cet arbre recouvrait complètement la colline avant que l’homme ne plante des vignes, des oliviers, des châtaigniers, et arbres fruitiers; mais il est toujours l’emblème de l’étendard de la ville. Au Xème siècle, probablement à la suite des invasions barbares provenant du Nord, une vraie vague migratoire de peuples voisins envahit la partie la plus haute de la colline de Montalcino, pour s’y installer.

Prennent naissance alors les premiers noyaux habités autour des églises de Saint Ange in Castelvecchio, qui est remplacée au XIIIème siècle par l’église de Saint François et le couvent annexe; de Saint Égide du XIème siècle et détruite en 1300 pour construire la Forteresse; et de l’église du Très Saint Sauveur, construite autour de l’année 1000, la future Cathédrale. Vers 1100, sont construits les murs d’enceinte de la ville, de plus de quatre kilomètres de long, dotés de six portes et treize tours de garde. En 1191, Montalcino est une commune libre; en 1235, Jacobo di Schiatta degli Uberti en est le podestat; c’est le père de Farinata degli . . .