Después de la Contrarreforma, el Obispo de Pistoia Francesco Bossi, fué enviado para averiguar si las reglas establecidas en el Concilio de Trento se aplicaban verdaderamente. Según su relación, Montalcino era más pobre y atrasada que Pienza ya que casi todas sus entradas iban para Siena. Las Iglesias rurales y las de la ciudad se presentaban en decaimiento y faltaban las  condiciones estructurales para aplicar las nuevas indicaciones de la Santa Sede. Por estas razones, el Obispo remarcó la necesidad de restablecer los antiguos reglamentos: diferenciar la Catedral de las otras iglesias de la diócesis, recuperar su posición dominante, buscar fondos para la institución de un seminario y restaurar la “saedes episcopalis” construida por Pio II y casi nunca utilizada como residencia obispal. Durante el siglo XVII la ciudad se enriquece de nuevos edificios como el Teatro construido después de la Academia de los Astrusi siguiendo las normas de la Academia senesa de los Intronati y el nuevo templo de la Vírgen del Socorro, centro devocional de los habitantes construido después de la victoria contra el asedio español. Durante el siglo XVIII se asiste al pasaje del Granducado de Toscana desde los Medici hasta los Asburgo-Lorena. La desaparición de las órdenes religiosas requerida por Pietro Leopoldo de Lorena (1765-1790) tocó al monasterio franciscano, al de los . . .