Dopo la Controriforma, il Vescovo di Pistoia Francesco Bossi fu inviato a verificarne l’applicazione dei precetti, stabiliti nel Concilio di Trento. Secondo la sua relazione Montalcino si presentava impoverita ed arretrata rispetto a Pienza, poiché le rendite convogliavano per la maggior parte verso Siena. Chiese rurali e cittadine si presentavano in decadenza, mancavano dunque le premesse strutturali per poter applicare le nuove indicazioni della Santa Sede. Per questi motivi il vescovo sottolineò la necessità di ripristinarne l’antico prestigio: differenziare la cattedrale dalle altre chiese della diocesi, recuperare la sua posizione dominante, reperire fondi per istituire il Seminario e restaurare la “saedes episcopalis” fatta costruire da Pio II e quasi mai usata come residenza vescovile. Nel Seicento la città si arricchisce di nuovi edifici, quali il teatro, costruito dopo la nascita dell’Accademia degli Astrusi e sulle orme dell’Accademia senese degli Intronati, e il nuovo tempio della Madonna del Soccorso, centro di devozione ilcinese eretto in seguito alla vittoria sull’assedio spagnolo. Nel corso del 1700 si assistette al passaggio del Granducato di Toscana dai Medici agli Asburgo-Lorena. La soppressione degli Ordini religiosi voluta da Pietro Leopoldo di Lorena (1765-1790) colpì il Convento Francescano e quelli degli Agostiniani e delle Oblate di . . .