El nuevo gobierno comunal de Colle se encontraba al centro de dos potentes repúblicas, la de Siena y la de Florencia que competían por la supremacía económica y política de la Toscana.  Desde el principio Colle se alió con Florencia, obteniendo enormes beneficios, principalmente el desarrollo económico y la protección militar. Florencia la apoyó en la construcción de tres giros de murallas, que protegían los burgos de Santa Caterina, il Castello y  el Burgo de San Iacopo en la pianura. Las luchas entre Siena y Florencia influyeron constantemente la vida de Colle: entre las batallas más importantes, tenemos la terrible derrota de Montaperti en 1260, donde Colle se alió a los florentinos y poco más tarde en 1269 la victoria en la pianura de San Marziale, episodio relatado por Pia dei Tolomei en la Divina Comedia de Dante Alighieri.  A lo largo del siglo XIV, Colle gozó de un próspero periodo, con un aumento de la población y como consecuencia la ampliación de la ciudad al externo de las antiguas murallas, en dirección a la zona de il Piano. Se construyeron escuelas y hospitales como el “Spedaletto Refugio”, ubicado en Gracciano a lo largo de la via Francigena y el Hospicio de S. Lazzaro, cerca de la Badia a Spugna. El siglo XV representó un duro periodo en la historia de Colle. En 1479 el Duque Alfonso di Calabria, asedió y obligó a los colligianos a . . .