La Concatedral de los SS. Marziale y Alberto en Colle Val d'Elsa
La Edad de las Grandes Guerras
El nuevo gobierno comunal de Colle se encontraba al centro de dos potentes repúblicas, la de Siena y la de Florencia que competían por la supremacía económica y política de la Toscana. Desde el principio Colle se alió con Florencia, obteniendo enormes beneficios, principalmente el desarrollo económico y la protección militar. Florencia la apoyó en la construcción de tres giros de murallas, que protegían los burgos de Santa Caterina, il Castello y el Burgo de San Iacopo en la pianura. Las luchas entre Siena y Florencia influyeron constantemente la vida de Colle: entre las batallas más importantes, tenemos la terrible derrota de Montaperti en 1260, donde Colle se alió a los florentinos y poco más tarde en 1269 la victoria en la pianura de San Marziale, episodio relatado por Pia dei Tolomei en la Divina Comedia de Dante Alighieri.
A lo largo del siglo XIV, Colle gozó de un próspero periodo, con un aumento de la población y como consecuencia la ampliación de la ciudad al externo de las antiguas murallas, en dirección a la zona de il Piano. Se construyeron escuelas y hospitales como el “Spedaletto Refugio”, ubicado en Gracciano a lo largo de la via Francigena y el Hospicio de S. Lazzaro, cerca de la Badia a Spugna.
El siglo XV representó un duro periodo en la historia de Colle. En 1479 el Duque Alfonso di Calabria, asedió y obligó a los colligianos a rendirse sin recibir el apoyo de Florencia, que más tarde le reconció su grande valor, concediéndole la ciudadanía florentina, además de importantes ventajas fiscales. Fueron los mismos florentinos quienes ordenaron las grandes obras para recuperar los burgos, realizando la Porta Nuova, obra del arquitecto Giuliano da San Gallo, quien sustituyó la destruida Porta Selva, trabajando en la reconstrucción de las murallas y del Burgo de Santa Caterina, que habían sido incendiados por los mismos habitantes de Colle para obstacular el ingreso en el castillo de las tropas del Duque di Calabria.