E’ il più difficile da raggiungere. Per accedervi occorre attraversare un viottolo molto ripido chiamato dagli abitanti del posto 'Conventaccio'. L’eremo fu fondato nel 1190 da un romito di nome Giovanni, a seguito di una donazione da parte della famiglia Capolungo.
Caratteristica singolare di questo eremo, che lo differenzia dagli altri della zona toscana, sono le pareti in pietre rosa salmone e nere. Della chiesa rimane solo l’ossatura, mentre è ancora visibile la superficie occupata dall’antico convento. Montespecchio, per ragioni ancora avvolte nel mistero, fu quasi sempre in stretta relazione con Lecceto, ma a differenza di questo aderì alla Regola agostiniana ufficialmente solo a partire dal 1255.