Situato nella Montagnola tra Montarrenti e il Ponte di Rosia, fu fondato probabilmente sul finire del XII secolo. Entrò a far parte dell’Ordine degli Eremiti di Sant’Agostino tra il 1244 e il 1250. Nel 1267 venne finalmente consacrata la nuova chiesa, edificata a partire dal 1240. In questa occasione i fedeli furono incoraggiati a visitare la chiesa e ad ottenere indulgenze dai Vescovi di Volterra, Grosseto e Massa. Dal XIII secolo si registra una grande presenza nell’eremo di importanti figure religiose tra le quali si ricordano il Beato Pietro de Rossi, noto per il suo smisurato amore verso la Santa Croce, e il Beato Giacomo da Rosia, celebrato per gli alti meriti di castità, osservanza e carità. A quest'ultimo venivano attribuiti episodi miracolosi, il più famoso dei quali legato alla capacità del Beato di far fruttificare ogni anno, anziché ogni due, un particolare tipo di melo, per sfamare i poveri. L’antico eremo non si unì mai a quello di Lecceto, ma continuò a far parte della Provincia di Siena. Nel XVI secolo iniziò il suo lento declino, terminato qualche secolo dopo con la sua soppressione.